GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Clarithromycin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Clarithromycin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Clarithromycin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>6-<i>O</i>-Methylerythromycin (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Clarithromycinum (<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<sup id="cite_ref-Ph._Eur._5_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur._5-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">617-200-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Makrolidantibiotika" class="mw-redirect" title="Makrolidantibiotika">Makrolidantibiotika</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<p><a href="Enzymhemmung" title="Enzymhemmung">Hemmung</a> der <a href="Translokase" class="mw-redirect" title="Translokase">Translokase</a> und damit der <a href="Proteinbiosynthese" title="Proteinbiosynthese">Proteinbiosynthese</a> von <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li><a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>: 0,342 mg·l<sup>−1</sup> (25 °C)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>Löslich in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> und <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a>, schwer löslich in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a><sup id="cite_ref-Ph._Eur._5_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur._5-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>1270 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Clarithromycin</b> ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="Makrolidantibiotikum" class="mw-redirect" title="Makrolidantibiotikum">Makrolidantibiotika</a>. Es wirkt an der 50S-Untereinheit der <a href="Ribosom#Prokaryotische_Ribosomen" title="Ribosom">bakteriellen Ribosomen</a>, wo es eine Hemmung der <a href="Cotranslationaler_Proteintransport" title="Cotranslationaler Proteintransport">Translokation</a> bewirkt und somit die <a href="Proteinbiosynthese" title="Proteinbiosynthese">Proteinsynthese</a> stört. Dadurch ist es <a href="Bakteriostatisch" class="mw-redirect" title="Bakteriostatisch">bakteriostatisch</a> wirksam. Das Mittel gehört wie alle Makrolide zu den <a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">Breitspektrumantibiotika</a> und wirkt auch intrazellulär.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete_(Indikationen)"><span id="Anwendungsgebiete_.28Indikationen.29"></span>Anwendungsgebiete (Indikationen)</h3></div>

<p>Clarithromycin wird zur Behandlung <a href="Bakterium" class="mw-redirect" title="Bakterium">bakterieller</a> Infektionen der Atemwege (z. B. <a href="Bronchitis" title="Bronchitis">Bronchitis</a> oder Lungenentzündung/<a href="Pneumonie" class="mw-redirect" title="Pneumonie">Pneumonie</a>), des Hals-Nasen-Ohren-Bereichs (z. B. Mandelentzündung/<a href="Tonsillitis" title="Tonsillitis">Tonsillitis</a> oder Nebenhöhlenentzündung/<a href="Sinusitis" title="Sinusitis">Sinusitis</a>) oder der Haut (z. B. Eiterflechte/<a href="Impetigo_contagiosa" title="Impetigo contagiosa">Impetigo</a> oder Wundrose/<a href="Erysipel" title="Erysipel">Erysipel</a>) angewendet.

Unter anderen gehören <a href="Streptokokken" title="Streptokokken">Streptokokken</a> (einschließlich der <a href="Pneumokokken" title="Pneumokokken">Pneumokokken</a>), <a href="Legionellen" title="Legionellen">Legionellen</a>, <a href="Chlamydien" title="Chlamydien">Chlamydien</a>, zellwandlose Bakterien wie <a href="Mykoplasmen" title="Mykoplasmen">Mykoplasmen</a> und auch mit den <a href="Tuberkulose" title="Tuberkulose">Tuberkulose</a>-Erregern verwandte atypische <a href="Mykobakterien" title="Mykobakterien">Mykobakterien</a> sowie <a href="Bordetella_pertussis" title="Bordetella pertussis">Bordetella pertussis</a> zu den Zielkeimen. Die klinische Wirksamkeit aller <a href="Makrolid" class="mw-redirect" title="Makrolid">Makrolide</a> gegenüber <a href="Haemophilus_influenzae" class="mw-redirect" title="Haemophilus influenzae">Haemophilus influenzae</a> wird inzwischen als unzureichend angesehen.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Clarithromycin wird auch bei der <a href="Eradikation" title="Eradikation">Eradikation</a> einer <a href="Helicobacter_pylori" title="Helicobacter pylori">Helicobacter-pylori</a>-Besiedelung der Magenschleimhaut (<a href="Gastritis" title="Gastritis">Gastritis</a>) verwendet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gegenanzeigen_(Kontraindikationen)"><span id="Gegenanzeigen_.28Kontraindikationen.29"></span>Gegenanzeigen (Kontraindikationen)</h3></div>

<p>Bei einer bestehenden Überempfindlichkeit gegen andere Arzneistoffe der Gruppe der Makrolid-Antibiotika (beispielsweise <a href="Erythromycin" title="Erythromycin">Erythromycin</a>) darf Clarithromycin nicht angewendet werden. Auch eine gemeinsame Anwendung mit den Wirkstoffen <a href="Cisaprid" title="Cisaprid">Cisaprid</a>, <a href="Pimozid" title="Pimozid">Pimozid</a>, <a href="Terfenadin" title="Terfenadin">Terfenadin</a> oder <a href="Astemizol" title="Astemizol">Astemizol</a> verbietet sich, da sonst lebensbedrohliche Herzrhythmusstörungen auftreten können. Clarithromycin darf außerdem nicht gemeinsam mit den <a href="Mutterkornalkaloid" class="mw-redirect" title="Mutterkornalkaloid">Mutterkornalkaloiden</a> <a href="Dihydroergotamin" title="Dihydroergotamin">Dihydroergotamin</a> und <a href="Ergotamin" title="Ergotamin">Ergotamin</a> eingenommen werden. Wegen der überwiegenden Ausscheidung über Verstoffwechselung in der Leber sollen Patienten mit starker Einschränkung der Leberfunktion nicht mit Clarithromycin behandelt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wechselwirkungen_mit_anderen_Medikamenten">Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten</h3></div>

<p>Die Konzentrationen der Wirkstoffe <a href="Cisaprid" title="Cisaprid">Cisaprid</a>, <a href="Pimozid" title="Pimozid">Pimozid</a>, <a href="Terfenadin" title="Terfenadin">Terfenadin</a> und <a href="Astemizol" title="Astemizol">Astemizol</a> im Blut (<a href="Plasmaspiegel" title="Plasmaspiegel">Plasmaspiegel</a>) werden durch Clarithromycin erhöht. Dadurch steigt das Risiko von <a href="Herzrhythmusst%C3%B6rung" title="Herzrhythmusstörung">Herzrhythmusstörungen</a> (s. Gegenanzeigen). Eine entsprechende Steigerung des Plasmaspiegels von <a href="Mutterkornalkaloide" title="Mutterkornalkaloide">Mutterkornalkaloiden</a> kann zu Vergiftungserscheinungen mit krampfartigen Verengungen der Blutgefäße (<a href="Vasospasmus" title="Vasospasmus">Vasospasmus</a>) und dadurch verursachten Durchblutungsstörungen führen (s. Gegenanzeigen).

</p><p>Da Clarithromycin die Aktivität des <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom P450-Isoenzyms</a> CYP3A4 hemmt, können zahlreiche weitere Medikamente, deren Abbau durch dieses Enzym bestimmt wird, in ihrer Konzentration ansteigen und verstärkt wirken. Dazu gehören unter anderen die <a href="Antiarrhythmikum" title="Antiarrhythmikum">Antiarrhythmika</a> <a href="Chinidin" title="Chinidin">Chinidin</a> und <a href="Disopyramid" title="Disopyramid">Disopyramid</a>, das <a href="Antikonvulsivum" title="Antikonvulsivum">Antikonvulsivum</a> <a href="Carbamazepin" title="Carbamazepin">Carbamazepin</a>, das Gichtmittel <a href="Colchicin" title="Colchicin">Colchicin</a>, <a href="Digoxin" title="Digoxin">Digoxin</a>, die <a href="Statine" class="mw-redirect" title="Statine">HMG-CoA-Reduktase-Inhibitoren</a> (Statine), Gerinnungshemmer (orale <a href="Antikoagulantien" class="mw-redirect" title="Antikoagulantien">Antikoagulantien</a>), die <a href="PDE-5-Hemmer" title="PDE-5-Hemmer">PDE-5-Hemmer</a> <a href="Sildenafil" title="Sildenafil">Sildenafil</a>, <a href="Tadalafil" title="Tadalafil">Tadalafil</a> und <a href="Vardenafil" title="Vardenafil">Vardenafil</a>, das Asthmamittel <a href="Theophyllin" title="Theophyllin">Theophyllin</a>, <a href="Tolterodin" title="Tolterodin">Tolterodin</a>, eine Untergruppe der <a href="Benzodiazepine" title="Benzodiazepine">Benzodiazepine</a> (die Triazolobenzodiazepine, beispielsweise <a href="Midazolam" title="Midazolam">Midazolam</a>, <a href="Triazolam" title="Triazolam">Triazolam</a>, <a href="Alprazolam" title="Alprazolam">Alprazolam</a>), das <a href="Virostatikum" title="Virostatikum">Virostatikum</a> <a href="Zidovudin" title="Zidovudin">Zidovudin</a> und der Protonenpumpenblocker <a href="Omeprazol" title="Omeprazol">Omeprazol</a>. Auch <a href="Kalziumantagonist" class="mw-redirect" title="Kalziumantagonist">Kalziumantagonisten</a> werden über das gleiche System abgebaut, weswegen es unter Clarithromycin bei betroffenen Patienten immer wieder zu <a href="Hypotension" class="mw-redirect" title="Hypotension">hypotensiven Krisen</a> kommen.<sup id="cite_ref-DOI10.1001/jama.2013.282426_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1001/jama.2013.282426-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei all diesen Medikamenten soll bei gleichzeitiger Behandlung mit Clarithromycin die Konzentration im Blut überwacht beziehungsweise die Dosis angepasst werden.

</p><p>Außer Clarithromycin hemmen auch beispielsweise <a href="Atazanavir" title="Atazanavir">Atazanavir</a>, <a href="Itraconazol" title="Itraconazol">Itraconazol</a> oder <a href="Saquinavir" title="Saquinavir">Saquinavir</a> das Enzym CYP3A. Bei gleichzeitiger Anwendung kann es hier zu zweiseitigen Wechselwirkungen kommen. Patienten müssen entsprechend bezüglich verstärkter oder verlängerter Wirkungen beobachtet werden.

</p><p>Umgekehrt kann die gleichzeitige Anwendung des <a href="Antimykotikum" title="Antimykotikum">Antimykotikums</a> <a href="Fluconazol" title="Fluconazol">Fluconazol</a> und des Virostatikums <a href="Ritonavir" title="Ritonavir">Ritonavir</a> die Konzentration von Clarithromycin erhöhen. Eine Dosisanpassung ist aufgrund der hohen therapeutischen Breite, das heißt, des großen Abstandes zwischen wirksamer und giftiger Menge, jedoch nicht nötig. Medikamente, die ein anderes Enzymsystem, das Cytochrom-P-450-System induzieren, wie beispielsweise <a href="Nevirapin" title="Nevirapin">Nevirapin</a>, <a href="Rifampicin" title="Rifampicin">Rifampicin</a>, <a href="Rifabutin" title="Rifabutin">Rifabutin</a>, Rifapentin oder <a href="Efavirenz" title="Efavirenz">Efavirenz</a>, können zu einem verstärkten Abbau von Clarithromycin führen. Bei gleichzeitiger Anwendung muss überprüft werden, ob der Behandlungserfolg hierdurch möglicherweise gefährdet ist.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendung_während_Schwangerschaft_&_Stillzeit"><span id="Anwendung_w.C3.A4hrend_Schwangerschaft_.26_Stillzeit"></span>Anwendung während Schwangerschaft & Stillzeit</h3></div>

<p>Über die Anwendung von Clarithromycin während der Schwangerschaft und Stillzeit liegen keine ausreichenden Erfahrungen vor. Es tritt aber jedenfalls in die Muttermilch über. Bei Anwendung in der Schwangerschaft – insbesondere in den ersten drei Monaten – und der Stillzeit sollen möglicher Nutzen und die Risiken daher sorgfältig abgewogen werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Besondere_Patientengruppen">Besondere Patientengruppen</h3></div>

<p>Bei Patienten mit eingeschränkter Leberfunktion oder dem Verdacht darauf ist eine sorgfältige Kontrolle der <a href="Transaminase" class="mw-redirect" title="Transaminase">Transaminasen</a> und des <a href="Bilirubin" title="Bilirubin">Bilirubins</a> erforderlich. Bei eingeschränkter Nierenfunktion mit einer <a href="Renale_Clearance" class="mw-redirect" title="Renale Clearance">Kreatinin-Clearance</a> unter 30 ml/min wird eine Halbierung der Standarddosis empfohlen. Die Anwendung soll dann nur unter genauer ärztlicher Beobachtung erfolgen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Unerwünschte_Wirkungen_(Nebenwirkungen)"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen_.28Nebenwirkungen.29"></span>Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)</h3></div>

<p>Häufig können seitens des Magen-Darm-Traktes Übelkeit, Erbrechen, Druckgefühl im Oberbauch, gelegentlich krampfartiger Natur, Krämpfe, weiche oder dunkle Stühle oder Durchfall auftreten. Sind die Durchfälle schwerer oder anhaltender Natur, muss auch an eine <a href="Pseudomembran%C3%B6se_Colitis" class="mw-redirect" title="Pseudomembranöse Colitis">pseudomembranöse Colitis</a> gedacht werden. Eine weitere häufige Nebenwirkung ist die Beeinträchtigung des Geruchs- oder Geschmackssinnes. Gelegentlich treten Überempfindlichkeitsreaktionen mit nicht juckenden Hautrötungen, sehr selten allerdings auch mit einem <a href="Stevens-Johnson-Syndrom" title="Stevens-Johnson-Syndrom">Stevens-Johnson-Syndrom</a>, Ohrgeräusche (<a href="Tinnitus" title="Tinnitus">Tinnitus</a>) und Hörverlust sowie <a href="Krampfanfall" title="Krampfanfall">Krampfanfälle</a> auf.

</p><p>Seltene Nebenwirkungen sind meist vorübergehende Leberfunktionsstörungen mit einem Gallestau (<a href="Cholestase" title="Cholestase">Cholestase</a>) und einer Gelbsucht (<a href="Ikterus" title="Ikterus">Ikterus</a>). Allerdings sind bei schwerkranken Patienten oder der gleichzeitigen Anwendung anderer Medikamente auch tödliche Verläufe beschrieben. Weiterhin selten wurden Veränderungen in der Erregbarkeit des Herzmuskels, die sich im <a href="Elektrokardiogramm" title="Elektrokardiogramm">EKG</a> in einer Verlängerung der <a href="QT-Zeit" class="mw-redirect" title="QT-Zeit">QT-Zeit</a> äußern und zu einer Beschleunigung des Herzschlages (<a href="Ventrikul%C3%A4re_Tachykardie" title="Ventrikuläre Tachykardie">ventrikuläre Tachykardie</a>) bis hin zu <a href="Tachykardie" title="Tachykardie">tachykarden</a> Herzrhythmusstörungen führen können, berichtet. Insbesondere mit vorbelasteten Personen sollte Vorsicht walten.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Beeinträchtigungen des <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">Zentralnervensystems</a>, die sich in <a href="Schwindel" title="Schwindel">Schwindel</a>, Verwirrtheit, Ängstlichkeit, <a href="Schlaflosigkeit" class="mw-redirect" title="Schlaflosigkeit">Schlaflosigkeit</a>, <a href="Albtraum" title="Albtraum">Alpträumen</a>, <a href="Halluzination" title="Halluzination">Halluzinationen</a> und <a href="Psychose" title="Psychose">Psychosen</a> äußern, wie auch Kopfschmerzen, treten ebenfalls „selten“ auf. Ebenso selten wurden Entzündungen und Verfärbungen der Zunge, Entzündungen des Zahnfleisches oder der Mundschleimhaut, Pilzinfektionen der Schleimhäute oder Verfärbungen der Zähne beobachtet. Letztere lassen sich in der Regel durch eine zahnärztliche Reinigung entfernen. Sehr selten muss man schließlich mit einer akuten Entzündung der Bauchspeicheldrüse (<a href="Pankreatitis" title="Pankreatitis">Pankreatitis</a>), einem erhöhten <a href="Kreatinin" title="Kreatinin">Kreatininwert</a> möglicherweise aufgrund einer Nierenentzündung (<a href="Interstitielle_Nephritis" title="Interstitielle Nephritis">interstitielle Nephritis</a>), oder einer Verminderung der weißen Blutkörperchen (<a href="Leukopenie" title="Leukopenie">Leukopenie</a>) – dann sind Entzündungswerte im Blut ggf. nicht mehr aussagekräftig – oder der Blutplättchen (<a href="Thrombopenie" class="mw-redirect" title="Thrombopenie">Thrombopenie</a>) rechnen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Eigenschaften">Pharmakologische Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkungsmechanismus_(Pharmakodynamik)"><span id="Wirkungsmechanismus_.28Pharmakodynamik.29"></span>Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)</h3></div>

<p>Clarithromycin wirkt als Makrolid-Antibiotikum durch eine Hemmung der Eiweißbildung (<a href="Proteinbiosynthese" title="Proteinbiosynthese">Proteinbiosynthese</a>) der Bakterien, indem es an die 50s-Untereinheiten der bakteriellen <a href="Ribosom" title="Ribosom">Ribosomen</a> bindet. Dadurch verhindert es, dass aktivierte <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäuren</a> auf die <a href="Peptid" title="Peptid">Peptidketten</a> übertragen werden können. Somit wirkt es im Gegensatz zu den <a href="%CE%92-Lactam-Antibiotika" title="Β-Lactam-Antibiotika">β-Lactam-Antibiotika</a>, die sich vom <a href="Penicillin" class="mw-redirect" title="Penicillin">Penicillin</a> ableiten, auch gegen wandlose Bakterien.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Bioverfügbarkeit"><span id="Bioverf.C3.BCgbarkeit"></span>Bioverfügbarkeit</h3></div>

<p>Nach oraler Gabe erfolgt die unveränderte Durchwanderung des Magens und eine rasche und gleichmäßige <a href="Resorption" title="Resorption">Resorption</a> im Dünndarm. Bei üblicher Dosierung liegt die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> beim Erwachsenen zwischen drei und vier Stunden. Bei durchschnittlichen Plasmakonzentrationen liegt die Proteinbindung bei 72 %. Sie nimmt bei steigenden Konzentrationen ab. In allen Geweben außer dem Zentralnervengewebe werden um ein Vielfaches höhere Konzentrationen erreicht als im Blut.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Metabolismus">Metabolismus</h3></div>

<p>Durch das Enzym CYP3A erfolgt eine starke Umwandlung in Form einer N-<a href="Demethylierung" title="Demethylierung">Demethylierung</a> und <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a>. Wichtigstes Stoffwechselprodukt ist der 14-Hydroxy-(<i>R</i>)-Metabolit des Clarithromycin, das ebenfalls antibakteriell wirksam ist. Bei höheren Dosierungen nimmt die Verstoffwechselung relativ ab, was auf eine Sättigung des Vorganges hinweist. Etwa drei Viertel der Gesamtmenge werden über die Leber und Gallenflüssigkeit mit dem Stuhl ausgeschieden. Der Rest gelangt unverändert über die Niere in den Urin.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Toxikologie">Toxikologie</h3></div>

<p>Bei Mäusen und Ratten lag die <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a> bei der 700-fachen Dosis, die für den Menschen therapeutisch angewendet wird. Symptome der Überdosierung waren bei allen untersuchten Spezies Störungen der Leberfunktion, die nach Absetzen von Clarithromycin wieder rückläufig waren.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Umweltrelevanz">Umweltrelevanz</h2></div>

<p>Clarithromycin ist in der Kläranlage kaum abbaubar. Es ist zwar nur in geringen Mengen in Wasser löslich, aber bereits als Spurenstoff <a href="%C3%96kotoxikologie" title="Ökotoxikologie">ökotoxikologisch</a>. Neben der Giftigkeit als Antibiotikum für Bakterien, hat es einen sogar noch stärkeren Effekt auf Algen. Daneben besteht die große Gefahr der Erzeugung von resistenten Erregern.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Clarithromycin ist eine der Leitchemikalien der Schweizer Kontrollliste für die Einschätzung der Klärleistung in der <a href="4._Reinigungsstufe" class="mw-redirect" title="4. Reinigungsstufe">4. Reinigungsstufe</a>.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> 2020 wurde in der Schweiz neben <a href="Azithromycin" title="Azithromycin">Azithromycin</a> und <a href="Diclofenac" title="Diclofenac">Diclofenac</a> ein Grenzwert für Clarithromycin in Oberflächenwässern festgelegt.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<dl><dt><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></dt></dl>

<p>Biaxin (D), Clamycin (CH), Claromycin (CH), Clarithrocin (CH), Clarilind (D), Klacid (D, A, CH, CZ), Klaciped (CH), Mavid (D)

</p>

<dl><dt><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a></dt></dl>

<p>ZacPac (D)<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> (Kombination aus <a href="Pantoprazol" title="Pantoprazol">Pantoprazol</a>, <a href="Amoxicillin" title="Amoxicillin">Amoxicillin</a> und Clarithromycin)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Clarithromycin?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Clarithromycin</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Ph._Eur._5-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._5_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._5_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5.0–5.8</span>, 2006.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clarithromycin&rft.btitle=EUROP%C3%84ISCHE+PHARMAKOP%C3%96E+5.+AUSGABE&rft.date=2006&rft.genre=book&rft.volume=5.0-5.8" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Agafonova-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Agafonova_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">E. V. Agafonova, Y. V. Moshchenskiy & M. L. Tkachenko: <i>DSC study and calculation of metronidazole and clarithromycin thermodynamic melting parameters for individual substances and for eutectic mixture</i> in <a href="Thermochim._Acta" class="mw-redirect" title="Thermochim. Acta">Thermochim. Acta</a> 580 (2014) 1–6, <a href="https://doi.org/10.1016/j.tca.2014.01.018" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.tca.2014.01.018">doi:10.1016/j.tca.2014.01.018</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/81103-11-9">Clarithromycin</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/84029">84029</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/C9742">Clarithromycin</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 23. März 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/C9742?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Henrik Holtmann: <cite style="font-style:italic">Basics medizinische Mikrobiologie, Virologie und Hygiene / Henrik Holtmann; Monika Bobkowski</cite>. 1. Auflage. Elsevier, Urban & Fischer, München 2008, ISBN 978-3-437-42416-8.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clarithromycin&rft.au=Henrik+Holtmann&rft.btitle=Basics+medizinische+Mikrobiologie%2C+Virologie+und+Hygiene+%2F+Henrik+Holtmann%3B+Monika+Bobkowski&rft.date=2008&rft.edition=1.+Aufl.&rft.genre=book&rft.isbn=9783437424168&rft.place=M%C3%BCnchen&rft.pub=Elsevier%2C+Urban+%26+Fischer" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Bodmann, Grabein, Paul-Ehrlich-Gesellschaft für Chemotherapie e. V.: Empfehlungen zur kalkulierten parenteralen Initialtherapie bei bakteriellen Erkrankungen – Update 2010, ISBN 978-3-00-031623-4, S. 9.</span>

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1001/jama.2013.282426-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1001/jama.2013.282426_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Sonja Gandhi, Jamie L. Fleet, David G. Bailey, Eric McArthur, Ron Wald, Faisal Rehman, Amit X. Garg: <i>Calcium-Channel Blocker–Clarithromycin Drug Interactions and Acute Kidney Injury.</i> In: <i>JAMA.</i>, <a href="https://doi.org/10.1001/jama.2013.282426" class="extiw external" title="doi:10.1001/jama.2013.282426">doi:10.1001/jama.2013.282426</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Lutz Hein: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.pharmazeutische-zeitung.de/?id=29235"><i>Pharmazeutische Zeitung online: Long-QT-Syndrom: Wenn das Herz aus dem Takt gerät.</i></a><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 14. Februar 2012</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AClarithromycin&rft.title=Pharmazeutische+Zeitung+online%3A+Long-QT-Syndrom%3A+Wenn+das+Herz+aus+dem+Takt+ger%C3%A4t&rft.description=Pharmazeutische+Zeitung+online%3A+Long-QT-Syndrom%3A+Wenn+das+Herz+aus+dem+Takt+ger%C3%A4t&rft.identifier=http%3A%2F%2Fwww.pharmazeutische-zeitung.de%2F%3Fid%3D29235&rft.creator=Lutz+Hein"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Arizona Cert, Center for Education und Research on Therapeutics: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.qtdrugs.org/"><i>http://qtdrugs.org/.</i></a><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 14. Februar 2012</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AClarithromycin&rft.title=http%3A%2F%2Fqtdrugs.org%2F&rft.description=http%3A%2F%2Fqtdrugs.org%2F&rft.identifier=http%3A%2F%2Fwww.qtdrugs.org%2F&rft.creator=Arizona+Cert%2C+Center+for+Education+und+Research+on+Therapeutics"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.laenderfinanzierungsprogramm.de/static/LFP/Dateien/LAWA/AO/O_5.07_L15_db_Clarithromycin_Datenblatt_UQN-Vorschlag_100315.pdf">LAWA Expertenkreis "Stoffe" – Stoffdatenblatt Clarithromycin, vom 15. März 2010</a>, abgerufen am 21. Juli 2024</span>

</li>

<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.fedlex.admin.ch/eli/cc/2016/671/de">Die Publikationsplattform des Bundesrechts - Verordnung des UVEK zur Überprüfung des Reinigungseffekts von Massnahmen zur Elimination von organischen Spurenstoffen bei Abwasserreinigungsanlagen, Stand 1. Dezember 2016</a>, abgerufen am 21. Juli 2024</span>

</li>

<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Rebekka Gulde, Pascal Wunderlin, Irene Wittmer, Tobias Doppler: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aquaetgas.ch/wasser/gew%C3%A4sser/20240229_arzneimittel-in-gew%C3%A4ssern/"><i>Arzneimittel in Gewässern.</i></a> Aqua & Gas, 29. Februar 2024,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 22. Oktober 2024</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AClarithromycin&rft.title=Arzneimittel+in+Gew%C3%A4ssern&rft.description=Arzneimittel+in+Gew%C3%A4ssern&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.aquaetgas.ch%2Fwasser%2Fgew%25C3%25A4sser%2F20240229_arzneimittel-in-gew%25C3%25A4ssern%2F&rft.creator=Rebekka+Gulde%2C+Pascal+Wunderlin%2C+Irene+Wittmer%2C+Tobias+Doppler&rft.publisher=Aqua+%26+Gas&rft.date=2024-02-29&rft.language=de"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text">Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.</span>

</li>

<li id="cite_note-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-14">↑</a></span> <span class="reference-text">AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.</span>

</li>

<li id="cite_note-15"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-15">↑</a></span> <span class="reference-text">AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.</span>

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2026-01-03" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Clarithromycin&oldid=262998113">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>